Il maggiore dei figli naturali di Carlo II fu James, duca di Monmouth, nato nel 1649 dalla relazione del Re con la gallese Lucy Walter che sarebbe sfociata dicono alcuni in un matrimonio segreto: non ci furono documenti capaci di provarlo. Intanto più il tempo trascorreva e più cresceva l'impopolarità dell'erede presuntivo del sovrano, che era, mancando prole legittima, suo fratello Giacomo, duca di York: fu per questo che molte pressioni vennero fatte al Re affinchè o escludesse dall'ascesa al Trono suo fratello, o a legittimare Monmouth (il che equivaleva alla medesima cosa). Carlo II però si rendeva conto che la posizione di Monmouth sarebbe stata debole tanto da porlo alla mercé dei ministri da un lato e al rifiuto della base dello stato, ossia la piccola e media aristocrazia terriera: mai "un bastardo come Re". Ecco dunque che Carlo II si espresse a favore del fratello per la successione. Quando morì per un colpo apoplettico nel febbraio 1685, fu dunque Giacomo, il duca di York, e non il duca di Monmouth, che salì al trono con il nome di Giacomo II.
Monmouth si trovava in Olanda, presso Guglielmo d'Orange e la moglie di questi, Maria,- figlia del nuovo Re d'Inghilterra. Guglielmo, convinto protestante, aveva scatenato già da tempo le ambizioni di Monmouth, brindando assieme a lui per la caduta di Giacomo "e di tutti i papisti". Al momento del decesso di Carlo II, tuttavia, gli consigliò di accettare il designato alla successione, poichè non aveva soldi sufficienti per intraprendere qualsiasi azione e suggerendogli di impiegarsi come soldato di professione, presso qualche principe d'Europa.
Monmouth sulle prime sembrò condividere i consigli in un primo momento, poi quando giunsero dall'Inghilterra gruppi di fuggitivi protestanti, decisi a fare di lui il loro capo contro Re Giacomo II, Monmouth finì per montarsi la testa, infuocato anche dalla sua amica, Henrietta Wentworth, che propagandista per la causa, decise di vendere i suoi gioielli e quelli della madre per dargli modo di acquistare munizioni e trasporti per partire contro Re Giacomo II.
Deciso nell'impresa, il duca Monmouth lasciò Amsterdam il 23 maggio 1685 volgendo verso la "West Country", la zona occidentale dell'Inghilterra, dove pullulavano i suoi sostenitori.
Sotto le sue bandiere si unì ben presto gente umile, mentre i proprietari terrieri (come Carlo II aveva previsto) si tenevano lontani: un bastardo? Mai come Re!.
Contro di lui, Re Giacomo II inviò il più grande soldato del momento: John
Churchill, futuro duca di Marlborough, 
e
futuro marito di
Sarah
Jennings
con un contingente di truppe regolari rinforzate da un elementi
di cavalleria. Inizialmente, Churchill si trovò anche in difficoltà, giacchè le
forze di Monmouth, erano superiori alle sue, e inoltre la "milizia" locale,
invece di combattere il duca alla marcia del duca Monmouth, aderiva alla sua
causa.
Le truppe regolari di Churchill erano meglio addestrate e quando i due eserciti si trovarono di fronte nella brughiera di Sedgemoor, Monmouth intraprese una manovra notturna a sorpresa il 5 Luglio 1685, che gli avrebbe garantito la vittoria, se Churchill non l'avesse previsto. All'alba del 6 Luglio apparve chiaro che la sorpresa si era rivelata un disastro. Monmouth riuscì a fuggire dal campo, lasciando i suoi che ancora strenuamente resistevano, ma non riuscì ad evitare la condanna a morte che suo zio Giacomo II fece scontare per la tentata usurpazione: fu inaccessibile alla pietà verso il nipote e i suoi sostenitori e feroci processi, che chiamati Assise di sangue, con il tremendo giudice Jeffreys ed altri della stessa risma, fecero giustiziare quasi 400 persone e oltre mille deportare nelle piantagioni del Nuovo Mondo in stato di schiavitù.
